Kariyerine Gelir İdaresi Başkanlığı’nda Gelir Uzman Yardımcısı olarak başlamış, sonrasında Hazine ve Maliye Bakanlığı’nda S.Muhasebat Kontrolörü ve Maliye Uzman Yardımcısı olarak çalışmıştır. 2011 yılında geçtiği Sosyal Güvenlik Kurumu’nda uzun yıllar Müfettiş olarak görev almıştır.

Umut ÇİRAY 2018 yılından bu yana Brothers and Partners’ta Direktör – Partner olarak görev almaktadır.

“İşveren Lehine Yargıtay Kararları”, “Uzaktan Çalışmada Dikkat Edilmesi Gereken Hususlar” ve “İşveren Yönüyle İş Hukukunda Disiplin Cezaları” adında eserleri bulunmaktadır.

Hakemli ve ulusal dergilerde yayımlanmış çokça makalesi olan Umut ÇİRAY, “Nitelikli Hesaplama”, “İş ve Sosyal Güvenlik Mevzuatı” ve “Bordrolama” gibi çeşitli alanlarda eğitmenlik de yapmaktadır.